此句出自清代诗人王士祯（字贻上，号阮亭）的《秦淮杂诗》组诗第一首，创作于明末清初鼎革之际。王士祯为“康熙诗坛领袖”，其诗风清远冲淡，尤擅以自然之景寄寓兴亡之思。此诗作于康熙初年，王士祯任扬州推官时途经南京秦淮河畔，目睹六朝金粉之地沦为残山剩水，借景抒怀而作。
上句“惆怅秦淮春事晚”中，“秦淮”指南京秦淮河，自古为文人墨客寻欢作乐、咏叹兴亡的胜地；“春事晚”既指春末时节花事将尽的物候特征，又暗喻繁华盛景的迟暮——秦淮曾是南朝烟柳繁华地，如今却只剩春光将逝的苍凉。下句“数声残笛落花风”中，“残笛”取自《折杨柳》古曲的离别意象，笛声在暮春风中飘散，如断续的哀音；“落花风”既写花瓣随风飘坠的自然景象，又暗喻美好事物的消逝——风中落花与断续笛声交织，构成听觉与视觉的双重苍凉意境。二者通过“春事晚”与“落花风”的时序对照，以及“惆怅”与“残笛”的情感呼应，形成时空交叠的衰世图景。
全句以秦淮春暮为时空背景，通过“春事晚”的物候隐喻与“残笛落花”的视听意象，构建出繁华将逝、盛景难再的衰世氛围。王士祯借景抒情，既表达对六朝兴废的追思，又暗喻清初士人在朝代更迭后的精神困境——昔日“烟笼寒水月笼沙”的秦淮胜景，如今只剩“数声残笛”与“落花风”的萧瑟，隐喻知识分子在时代剧变中的失语与迷茫。这种“以景写情”的手法，将个人惆怅升华为对历史轮回的深刻观照。
展开剩余60%王士祯创作此诗时，正值明清易代后三十余年，南明残余势力虽已平定，但江南士人仍沉浸在对前朝的追忆中。秦淮河畔的“春事晚”不仅是自然时序的写照，更是对“金陵王气黯然收”的政治隐喻。诗中“残笛”与“落花”的意象选择，既承袭了杜牧《泊秦淮》“商女不知亡国恨”的批判精神，又融入了个人对“盛世不再”的细腻感伤。这种“哀而不伤”的笔法，既符合儒家“温柔敦厚”的诗教传统，又暗含对清初文化高压政策下士人心态的微妙表达。
此句在艺术上以“以小见大”的笔法见长，通过“春事晚”“残笛”“落花风”等微小意象，勾勒出宏大的历史兴亡图景。其“寓情于景”的写作手法，既避免了直白的议论，又通过意象的叠加与时空的交错，使情感表达更具层次感与感染力。后世如曹雪芹《红楼梦》中“寒塘渡鹤影”的凄清意象，即受此诗“残笛落花”意境的启发。此句更以“景中含情，情中见史”的特质，成为古典诗词中“咏史怀古”的经典范式，其“惆怅”二字所蕴含的复杂情感，至今仍能引发读者对历史变迁与个人命运的深刻共鸣。
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